以性別來肯定李重重的藝術表現，並不公平；作為一位女性藝術家，即使在以男性為絕大多數的抽象水墨創作中，李重重仍是極為突顯且傑出的一位。她的作品，既具傳統的沈實穩重，又具現代的輕靈巧韻，蒼勁中帶著婉約的柔美。李重重是當今現代水墨畫壇中不容輕忽、且具指標性意義的傑出創作者。
出身書香人家的李重重，河北邢台人，1942年誕生於安徽省屯溪縣。父親李金玉先生，也是一位學習藝術的近代知識份子；早年畢業於北平美術學院，專習傳統水墨。1947年，李重重4歲，跟隨父母來到台灣，父親任職台鹽七股鹽場，李重重便在台南鄉下，安靜而幸福地度過了她的童年。
學習美術的父親，從中國大陸帶來許多畫冊、書籍，生性文靜、害羞的李重重，成天就是躲在家裡翻閱這些畫冊、書籍。假日、黃昏，李重重也會隨著哥哥們赤足奔馳在潔白、遼闊的海邊沙灘上；男孩子下海捕捉螃蟹，李重重就自己一個人坐在沙灘上畫起小人兒來。風來了，把沙吹平，好脾氣的李重重就再重新畫過。藍天、鹽山、沙灘、陽光，占滿了李重重童年的回憶，也成為日後創作生命最深沉的記憶。
父親下班回家，吃過晚飯，會在房間裡作畫，李重重便在一旁觀看、學習。父親那種專注、投入的神情，在無形中影響了李重重一生的志向。
年齡稍長，父親開始教導李重重寫字、畫畫。顏真卿、張黑女的字帖，都是當時的教本。
暑假時，父親給她的家庭作業，就是每天至少交一張畫。因此，當別的小朋友成天在屋外呼朋引伴、嬉鬧玩樂時，李重重已經習慣於安靜地面對畫紙，在書畫之中獲得更大的快樂。
這種畫畫寫字的樂趣，久而久之，成為一種習慣，甚至成為天性。即使母親交待她幫忙掃地、擦地板，她也會拿蘸著清水的大毛筆，在平滑的地板上東畫西抹、又寫又畫，然後再整個抹去，自得其樂；既得到了書畫的樂趣，也完成了幫忙家事的任務。
水墨是李重重進入繪畫世界最早的媒材；儘管那個時候，她尚未有清晰的創作意識，也沒有現代藝術的概念，但玩水弄墨早就成為她的一種天賦和本能。
高中唸的是日後出過許多藝術家的台南縣北門高中。當時的校長特別重視美術教育，只要一點點傑出的表現，便有上台發表的機會。高二那年，李重重就在老師的指導協助下，和哥哥以及一位後來也成為知名水墨畫家的學弟李義弘，在學校舉行了一次聯合畫展，作品貼滿了整個教室，內容什麼都有，相當熱鬧有趣。
考慮到家中六個兄弟姊妹的龐大負擔，身為長女的李重重，高中畢業後，便選擇進入公費的復興崗政戰學校美術系就讀。在這裡，開始了學院式的美術教育，也有機會廣泛地接觸各種各樣的藝術表現形式。從唱平劇、寫劇本、演出舞台劇，到製作服裝設計，年輕而快樂的學習生活，充份滿足了這位熱愛藝術的小女孩。
繪畫方面，她開始投入更多的時間跟隨林克恭老師學習油畫，奠定了紮實的造型基礎與素描能力。
1965年，自復興崗畢業。隔年（1966），便和父親合辦了一次畫展。同樣是傳統國畫的題材，父親細膩端正的風格，和她豪邁奔放的作風，讓參觀者都誤認了兩人的作品。
1967年，她和一些同好，包括：王愷、金開鑫、楊勝雄、沈臨彬、陳文藏等學長，組成「奔雨畫會」；從畫會的名稱，便可以感受到浪漫、青春的屬性。
這段期間，她積極參與各種活動，也為中央研究院繪作了一幅巨大的水墨畫作。
明顯地，她在踏出校門後，持續了兩三年的油畫創作之後，創作的媒材，仍然是回到她童年以來便相當嫻熟的水墨之上，因為她自覺水墨表現似乎更契合她的性情與情緒。但曾經有過的油畫學院訓練，顯然也提供了她許多的幫助。她曾說：油畫的訓練，教給了我經驗與膽識，使我勇於去突破和創新。
然而真正對創作問題有了更深一層的思考，則是1968年以後的事。那年，李重重加入劉國松等人所倡導的「中國水墨畫學會」，開始了現代水墨畫的實驗與開拓。
台灣的現代水墨繪畫運動，開展於1950年代末期，當時在「台灣現代繪畫導師」李仲生指導下的「東方畫會」成員，如：蕭勤、蕭明賢、夏陽、歐陽文苑……等人，已經以中國的毛筆、墨汁，做出許多完全不具實物形象的水墨作品。這種探討，一方面固然與李氏在教學中，始終強調要從傳統及民間的文化中去尋求創作養份的思想（受其師藤田嗣治影響）有關；另一方面，則是蕭勤自歐洲帶回來有關日本畫家菅井汲在書法方面的創作訊息，所產生的啟發。
1962年第5屆「五月畫展」，後來成為現代水墨運動最重要推手的劉國松，首度推出他以中國紙墨所創作出來的「抽象水墨」作品，而「五月畫會」成員，尤其莊、馮鍾睿等，亦均以各具意趣的同類型作品，予以呼應。配合當時「五月」最有力的理論支持者詩人余光中，及學者張隆延的詮釋、鼓舞，終於帶動了戰後台灣1960年代以降，最具聲勢與影響力的第一波「現代水墨」風潮。
1968年，台灣從事現代水墨創作的畫家，在劉國松主導下成立「中國水墨畫學會」於台北，李重重已是其中的成員之一。1970年6月，台北故宮舉辦「中國古畫討論會」的大型國際學術研討會，「中國水墨畫學會」適時推出水墨畫展，向國際人士展現當代台灣水墨創作的新貌；1971年，「中國水墨畫學會」為「慶祝建國六十週年紀念及文化復興運動」，又舉辦了一場規模更大的「中國水墨畫大展」；李重重都是其中重要的成員。而1971、1975年，她也分別在台北凌雲畫廊和台北美國新聞處，推出個展。
從家學淵源的傳統水墨，到學院教育的油畫訓練，同時也透過國內外豐富的參展經歷，李重重接受並投身現代水墨的洗禮與歷練，是源自一種創作實驗的內在思維與反省。她對水墨媒材所潛藏的無限可能性，以及傳統表現手法的狹隘拘限，具有深刻的自覺與反省。
初期，她從技巧的更新和媒材的實驗著手，嘗試了許多以拓墨和自動技法為主體的創作。之後，她逐漸從自己既有的傳統筆墨中去發掘新意，用筆用墨重新成為畫面的主體，但造形已經是一種全新的語彙；各種技法退位成只是從旁輔助的工具，不再是主體。正是這種被文學研究者兼藝評家的尉天聰稱美為「有根的現代」的風格，使李重重成為台灣現代抽象水墨在70年代之後，倍受矚目與肯定的一位重要藝術家。
李重重的作品，在完全拋棄傳統形式語彙的過程中，卻傳承了中國傳統水墨中最動人的墨韻和精神。因此，她的作品不僅擁有現代的形式，也呈現深刻、動人的傳統文人內涵。她的創作，從佈局入手，自墨韻收尾；因此，她的繪畫，不僅有縱橫蒼潤的筆觸線條，也有塊面渲染的空間意境，但更重要的，是她在層層營造的墨韻層次中，創造了作品蒼潤婉約的動人氣質，與深厚渾成的紮實質感。為了達成這種效果，李重重作畫的過程，表面上看，似乎恣意揮洒、逸筆草草，實際上則是舉重若輕，墨色堆疊往往幾達數十次，進行得相當緩慢。
李重重說：我希望作品要有大象重重跺腳時那樣的震動。
因此，豪邁之氣就出自這位嫵媚女子之手，蒼潤之感就浮現於那些婉約靈動的線條之間。李重重的風格，之和乃父的傳統作風告別，是一種痛苦的無奈，也是不得不然的抉擇。她以略帶玩笑的語氣說：以往在我舉行畫展之前，必須先經過父親的審核，有時他甚至會改我的畫。但在決意走向嘗試創新之路以後，她就不再讓父親看她的作品了。
父親代表的是一個令人懷念又已然遠去的時代，外形婉約而內心豪邁的李重重，決然告別父親、告別那個已然遠去的時代；也正因此，她得以成功地走向現代的表現，開創了屬於現代的風貌，也成為傳統的父親的驕傲。而其成功和獨特，卻又正是在現代的形式下，保持及轉化了父親傳承給她的那份傳統的溫潤與內涵。
1977年，李重重有機會進行一趟歐洲之旅。在這一次的旅程中，她實地觀賞了許多以往只能在印刷品中看到的重要作品，西方美術館豐富的典藏給了她極大的震撼，也再次提供她自省、前進的借鑑。她說：
「中國畫必須注入現代觀念的內涵才有希望；過去那些試驗性的經驗，我的確受益很多，但現在作起來，倍感親切，也體會得深刻多了。」
又說：
「我的畫是從傳統中走出來的，傳統繪畫的造型觀念，不是附著於自然的形貌，就是發自心中主觀的佈局，是較為墨守成規的，也較適合於古人寄情山水，傲嘯風雲的悠遊生活。但是現代人的生活方式已經有了很大的改變，我們要表達的題材與情感跟著複雜了，我們不能在傳統的陰影下苟延殘喘，也不必在傳統的枷鎖中掙扎。所以我覺得以中國固有的精神與特質，表現現代人的生活與感情，賦予時代的精神與生命，應該是值得嘗試與必要的。」
1980年代是李重重現代水墨創作的成熟期，許多重要的作品源源而來。如創作於1983年的《思木》，在看似隨意刷、染、拓、點之間，畫面猶如一個局部特寫的老樹枝幹，樹皮的皺紋帶著古老歲月的痕跡，卻仍不失生命蹦發的生意。在似與非似間、在像與不像之間，李重重擅於掌握質感與韻律的變化，但筆筆恰到好處，節制有序，且舉重著輕、瀟洒自若。
同年傑出的作品，又有《春訪》、《山》、《追懷》、《秋意》、《無限江山夢裡遊》等等。
1984、85年間，李重重的作品加入更多水份和色彩的運用，以往較為乾澀、蒼茫的景緻，也逐漸轉為明麗、婉約，溫潤而輕快。先前還帶著苦心經營的感覺，如今已完全放鬆、開朗，筆筆流溢而出，有一種春天的喜悅。這也是她1984年在美國文化中心個展時的主要面?。
1985年，李重重又有一次前往印度、錫蘭旅遊的機會，參觀了東方古老文明的古蹟與城市，前後25天。
旅遊像是飽覽一本本豐厚的大書，在參訪的過程中，李重重並不強調寫生，但她搜納各種資訊、材料，在心中沈澱、消化，然後以主觀的意象重現。自印度返回之後的作品，讓人有一種更為明朗、寬闊的氣象。李重重說：
「繪畫在現代生活中有著移情作用，工巧不如味拙，甜美不如清淡。石濤和八大的創作態度，從入世到出世，超越凡俗，極為可貴。」
李重重正是在人間與自然間一再出入、超越。《與我同行》（1985）、《秋之聲》（1985）、《秋韻風聲》（1986、《放懷於天地外》（1986、《飛鳥相與還》（1986）、《山外山》（1986）、《山的聯想》（1986）、《景》（1987）、《山水有情》（1987）、《得趣在山水間》（1987）、《回到自然》（1988）等等，都是這個時期的佳作，也多件被美術館所典藏。
從初入現代水墨畫壇起始，李重重的作品便不斷受邀參加國內外的各種水墨聯展，許多場合，她的作品，總是被優先作為畫卡或海報的宣傳圖像。
1990年5月，李重重有機會赴中國大陸，遊覽了黃山、灕江等著名風景區，對中國山水入畫之美有更深一層的瞭解，一系列名為「心象」的山水系列，正是這些旅遊的成果。
1991年，李重重的水墨創作獲得中國文藝協會的肯定，頒「現代水墨創作獎」的榮譽。同年，她在台北市立美術館舉辦大型個展，深受好評。作品多件獲得典藏。
在基本的抒情抽象水墨風格外，90年代之後的李重重，有意在自然的禮讚與心景的呈現外，加入更多人文的關懷，因此也有一批較具人形、物象暗示的作品，但畫面飛揚流動的線條，仍是構築其藝術精微質地的主體。
1998，她參與中國大陸在深圳舉辦的「第一屆國際水墨畫雙年展」，並發表多年來創作的心得，提出一些足供創作者思考的問題。她說：
「1.水墨是一種思想，獨立，人格化，內在感悟及心靈思維的延續，蘊藏著詩情畫意，充滿了感動與生命力，它含有非常濃厚的民族文明感情。
2.在水墨畫的領域裡表達『點』的觀念(可大可小)，墨色加強張力在畫面上讓它獨立去發揮，從書法中吸取精華或局部潑拓在畫面中，以形式組合規格，發展成另一種的氣魄與視覺的震憾力。
3.如何把『緣』解放出來，感動表現，技法與緣互動組合，而形成中國水墨畫獨特的繪畫語言，如何轉化，實驗(發現)中發揮成為新的『緣』的生命。」
同年，李重重的水墨作品受邀參加法國巴黎重要的「今日大師與新秀展」，這在一向以油彩等西方媒材為主體的西方大展中，是極為難得的肯定。
2000年以後，李重重的創作進入一種更具主題與系列的階段，除了持續自1995年以來的「大地墨靈」系列，與1997年以來的「視覺思維」系列以外，2000年更展開「動與靜」的系列創作。多是聯屏式的多幅創作。
在這些作品中，李重重運用焦墨與淡墨的對比，細線與色塊的對映，傳達出中國傳統哲學中，亦動亦靜、動靜相參、物我合一的種種聯想與共鳴。有時是一種墨彩相容、連綿不絕的滾動造型，有時則如某一斷面中突然湧現的色彩精靈，給人一種斷、續，存、滅的衝擊與並置的感受。而物情、物象、物緣的層層敷衍，引人進入一種生命思索的深沈境域。
李重重在台灣現代水墨發展史上，最為突顯且重要的成就與貢獻，是她在現代的水墨形式中，掌握及呈顯了中國傳統獨特的空靈、氣韻與意境，正是所謂「筆墨相濡、意超象外」的筆勢與墨韻，蒼勁與婉約並存，物性與人性輝映，是這個時代最值得珍惜的一種姿態與聲音。（作者為國立成功大學歷史系教授）
幻秘天山，1990
生機，1998(參加法國巴黎「今日大師與新秀大展」作品)
靜與動系列之一，2003
雲的呼換，2005
